Bobby Singer

Bobby cresceu em um ambiente abusivo. Seu pai era um alcoólatra que constantemente gritava com ele e sua mãe. Um dia, quando seu pai estava batendo sua mãe, Bobby tirou um rifle e atirou em seu pai. As últimas palavras de seu pai preso falou pra ele: "Você quebra tudo que você toca." 2 Anos mais tarde, ele se casou com Karen. Três dias antes de Karen ser possuído, os dois tiveram uma briga sobre as crianças e não falaram mais depois.

Bobby e sua esposa Karen.
Bobby se tornou um caçador depois que ele teve que matar sua esposa Karen Singer quando ela estava possuída por um demônio . Rufus Turner é o caçador que exorcizado o demônio e ajudou a encobrir a morte de Karen. Foi Rufus que introduziu Bobby para o mundo do sobrenatural, e eles caçavam juntos por muitos anos  até uma caça deu errado em Omaha em torno de 1993. Em algum momento em Dezembro de 1991 [3] , Sam menciona "tio Bobby", o que significa que Bobby conheceu John Winchester e começou a ajudá-lo a cuidar de Sam e Dean algum tempo antes do Natal de 1991. Ele levou os meninos em viagens de caça e ainda jogou bola com Dean no parque, bem como dar Sam o amuleto  que ele (Sam) deu a Dean para o Natal.


Frases de Bobby

" Você são apenas espíritos. Malandros pervertidos os maus espíritos. Mas, no final do dia, você não é nada mais que um fantasma com um ego. "